SINTESIS IODOFORM ( CHI3 )

SINTESIS IODOFORM

( CHI₃ )

Abstrak

Dalam mensintesis iodoform, kita dapat mempelajari reaksi halogenasi alfa (α) pada senyawa karbonil. Halogenasi alfa disebut uji iodoform untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI₃) padat berwarna kuning. Sintesis iodoform dibuat secara langsung dari aseton, I₂ dan NaOH menghasilkan rendemen rata-rata dari 6 kelompok yaitu 83,09% dengan titik lebur yang mendekati teoritis 119⁰C-123⁰C. Hasil kristal yang diperoleh berwana kuning dengan bau yang menyengat.

BAB 1. PENDAHULUAN

I. DASAR TEORI

Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine dengan etanol/aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform dapat digunakan sebagai desinfektan dan antiseptic luar. Reaksi iodoform adalah reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodide dari larutan alkali hidroksida (NaOH dan KOH) sehingga menghasilkan iodoform (Anonim, 2010).

Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut uji iodoform, untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI₃) padat berwarna kuning.

            Dalam tahap pertama dalam reaksi bersuasana basa adalah pembentukan ion enolat. Anion suatu keton dengan gugus karbonil merupakan basa yang jauh lebih kuat daripada ion hidrosida. Oleh karena itu kesetimbangan asam-basa lebih menyukai ion hidroksida daripada ion enolat. Meskipun begitu, terdapat juga sedikit ion enolat dalam larutan basa. Segera setelah anion ini habis terpakai, akan terbentuk lagi yang baru, untuk menuju ke Tahap 2. Dalam tahap 2, ion enolat secara cepat bereaksi dengan halogen, menghasilkan keton terhalogenasi alfa dan ion halida. Halogenasi alfa dalam suasana asam biasanya memberikan rendemen yang lebih baik daripada reaksi dalam suasana basa. Reaksi berkatalis asam berlangsung lewat enol, yang pembentukannya merupakan tahap penentu laju. Ikatan rangkap karbon-karbon dari enol itu mengalami adisi elektrofilik, sama seperti setiap ikatan rangkap karbon-karbon apa saja, untuk membentuk karbonkation yang lebih stabil.

            Brom dan klor juga bereaksi dengan metil keton, menghasilkan masing-masing bromoform (CHBr₃) dan kloroform (CHCl₃). Istilah umum untuk menyebut CHX₃ ialah “haloform” maka reaksi ini sering disebut sebagai reaksi haloform. Karena bromoform dan kloroform merupakan cairan yang tidak mencolok, maka pembentukannya tak berguna untuk maksud uji. Namun, reaksi antara suatu metil keton dengan setiap halogen tersebut memberikan suatu metode pengubahan metol keton ini menjadi asam karboksilat. Ikatan karbon-hidrogen biasanya stabil, nonpolar, dan pasti tidak bersifat asam. Tetapi dengan adanya suatu gugus karbonil terjadilah hidrogen alfa yang bersifat asam (Fessenden&Fessenden, 1982, Hart, Hold., 2003).

Iodum mengandung tidak kurang dari 99,8 % dan tidak lebih dari 100,5 % I. Pemerian keping atau granul, berat, hitam keabu-abuan, bau khas, berkilau seperti metal. Kelarutan sangat sukar larut dalam air, mudah larut dalam karbon disulfida, dalam kloroform, dalam karbon tetraklorida dan dalam eter, larut dalam 13 bagian etanol (95%)P dan dalam larutan iodida, agak sukar larut dalam gliserin. Khasiat dan penggunaan Antiseptikum ekstern dan antijamur (Anonim, 1979, Anonim, 1995).

DAFTAR PUSTAKA

Ahyari, Jimmy. 2008. Yodoform/Iodoform. http://blogkita.wordpress.com/yodoform.iodoform. diakses   pada             tanggal 16 Juni 2012.

Anonim, 1979, Farmakope Indonesia Edisi III, Depkes RI: Jakarta.

Anonim, 1995, Farmakope Indonesia Edisi IV, Depkes RI: Jakarta.

Fessenden & Fessenden, 1982, Kimia Organik Jilid 2 Edisi III, Erlangga, Jakarta.

Hart, Hold., 2003, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Vogel Al,1968, A Text Book Of Practical Oragic Chemistry Third edition, English Language Book Society  and Longmans Green & Co. Ltd, London.