SINTESIS IODOFORM
( CHI3 )
Abstrak
Dalam mensintesis iodoform, kita
dapat mempelajari reaksi halogenasi alfa (α) pada senyawa karbonil. Halogenasi
alfa disebut uji iodoform untuk metil keton. Gugus metil dari suatu
metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3)
padat berwarna kuning. Sintesis iodoform dibuat secara langsung dari aseton, I2
dan NaOH menghasilkan rendemen rata-rata dari 6 kelompok yaitu 83,09% dengan
titik lebur yang mendekati teoritis 119⁰C-123⁰C. Hasil
kristal yang diperoleh berwana kuning dengan bau yang menyengat.
BAB 1. PENDAHULUAN
I. DASAR TEORI
Iodoform
adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodine dengan etanol/aseton dan
asetaldehida dalam suasana basa. Iodoform dapat digunakan sebagai desinfektan
dan antiseptic luar. Reaksi iodoform adalah reaksi haloform dimana dalam reaksi
tersebut digunakan iodide dari larutan alkali hidroksida (NaOH dan KOH)
sehingga menghasilkan iodoform (Anonim, 2010).
Halogenasi alfa merupakan dasar suatu
uji kimia, yang disebut uji iodoform, untuk metil keton. Gugus metil
dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3)
padat berwarna kuning.
Dalam
tahap pertama dalam reaksi bersuasana basa adalah pembentukan ion enolat. Anion
suatu keton dengan gugus karbonil merupakan basa yang jauh lebih kuat daripada
ion hidrosida. Oleh karena itu kesetimbangan asam-basa lebih menyukai ion
hidroksida daripada ion enolat. Meskipun begitu, terdapat juga sedikit ion enolat
dalam larutan basa. Segera setelah anion ini habis terpakai, akan terbentuk
lagi yang baru, untuk menuju ke Tahap 2. Dalam tahap 2, ion enolat secara cepat
bereaksi dengan halogen, menghasilkan keton terhalogenasi alfa dan ion halida.
Halogenasi alfa dalam suasana asam biasanya memberikan rendemen yang lebih baik
daripada reaksi dalam suasana basa. Reaksi berkatalis asam berlangsung lewat
enol, yang pembentukannya merupakan tahap penentu laju. Ikatan rangkap
karbon-karbon dari enol itu mengalami adisi elektrofilik, sama seperti setiap
ikatan rangkap karbon-karbon apa saja, untuk membentuk karbonkation yang lebih
stabil.
Brom
dan klor juga bereaksi dengan metil keton, menghasilkan masing-masing bromoform
(CHBr3) dan kloroform (CHCl3). Istilah umum untuk
menyebut CHX3 ialah “haloform” maka reaksi ini sering disebut
sebagai reaksi haloform. Karena bromoform dan kloroform merupakan cairan
yang tidak mencolok, maka pembentukannya tak berguna untuk maksud uji. Namun,
reaksi antara suatu metil keton dengan setiap halogen tersebut memberikan suatu
metode pengubahan metol keton ini menjadi asam karboksilat. Ikatan
karbon-hidrogen biasanya stabil, nonpolar, dan pasti tidak bersifat asam.
Tetapi dengan adanya suatu gugus karbonil terjadilah hidrogen alfa yang bersifat
asam (Fessenden&Fessenden, 1982, Hart, Hold., 2003).
Iodum mengandung tidak kurang dari
99,8 % dan tidak lebih dari 100,5 % I. Pemerian keping atau granul, berat,
hitam keabu-abuan, bau khas, berkilau seperti metal. Kelarutan sangat sukar
larut dalam air, mudah larut dalam karbon disulfida, dalam kloroform, dalam
karbon tetraklorida dan dalam eter, larut dalam 13 bagian etanol (95%)P dan
dalam larutan iodida, agak sukar larut dalam gliserin. Khasiat dan penggunaan
Antiseptikum ekstern dan antijamur (Anonim, 1979, Anonim, 1995).
Ahyari, Jimmy. 2008. Yodoform/Iodoform. http://blogkita.wordpress.com/yodoform.iodoform. diakses pada tanggal 16 Juni 2012.
Anonim, 1979,
Farmakope Indonesia Edisi III, Depkes RI: Jakarta.
Anonim, 1995,
Farmakope Indonesia Edisi IV, Depkes RI: Jakarta.
Fessenden
& Fessenden, 1982, Kimia Organik Jilid 2 Edisi III, Erlangga,
Jakarta.
Hart, Hold.,
2003, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.
Vogel Al,1968, A Text Book Of Practical Oragic Chemistry Third edition, English Language Book
Society and Longmans Green
& Co. Ltd, London.